サービスが開始されたのは1999年２月。
それ以前にもＥメールが利用可能なＪフォン（現在はソフトバンクモバイル）の「スカイウォーカー」などは存在したが、本格的に携帯電話でウェブが利用できるように。 なったのはＩモードが初である。

Ｉモードは、元、インターネットの技術を使った情報サービスを提供するというのが主な目的であった。 そのため、サービスの中心はあくまでＮＴＴドコモの認可を得て配信され、安全性を確保されている「公式サイト」である。
この方針は現在でも変わっておらず、公式サイトを軸としてサービス展開が行われている。 ｉモードのメニュー画面。
ここにある「Internet」の存在が、日本のケータイ文化に大きな影響を及ぼすこととなった。 しかし一方で、ＵＲＬを直接入力する「ｉｎｔｅｒｎｅｔ」というメニューが当初から用意されていた。
これを使うことで、認可を得ていない一般的なウェブサイト（いわゆる一般サイト、勝手サイトと呼ばれるもの）にアクセスできるようになっていたのである。 家電的性格の強い日本の携帯電話において、比較的オープンな環境が提供されるというのは画期的なことであり、このたった１つのメニューのおかげで、その後の日本の携帯サイト文化が大きく花開いたといっても過言ではない。
携帯サイトを飛躍的に成長させた「ＣＨＴＭＬ」とはいうものの、当時の携帯電話は現在と比べ性能が大幅に劣っており、画面は1インチ程度でモノクロ、というのが当たり前。 そのような環境でPC向けウェブサイトを閲覧するのは困難であったことから、携帯電話専用のウェブサイト（携帯サイト）を用意する必要があった。
携帯サイトの記述言語としては、当時国際的に定められていた「ＷＡＰ（ＷＡＰ１０）」が存在した。

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